1992年：Windows 3.1

微軟于1992年4月份推出Windows 3.1，是Windows 3.0的成熟版。它比Windows 3.0更穩(wěn)定，它不會(huì)未經(jīng)警告的情況下自發(fā)重啟，盡管長出現(xiàn)系統(tǒng)凍結(jié)現(xiàn)象。引入了可擴(kuò)展字體和拖放功能，允許Windows與蘋果Mac競(jìng)爭(zhēng)桌面發(fā)布平臺(tái)地位。此后版本中添加了支持網(wǎng)絡(luò)和其他企業(yè)應(yīng)用功能。Windows 3.1最引人關(guān)注的地方是引入Ctrl-Alt-Del，用戶可以退出那些導(dǎo)致系統(tǒng)崩潰或重啟的應(yīng)用程序。

1995年：Microsoft Bob

備受爭(zhēng)議的Microsoft Bob不是微軟另一款操作系統(tǒng)，只是微軟首次嘗試開發(fā)互動(dòng)性更強(qiáng)、更自然的用戶界面。它首次亮相于1995年，不過可惜的是，隨著Windows 95的到來，Bob很快就成為微軟的一個(gè)失敗程序而載入微軟的歷史。Microsoft Bob最著名的地方是，它是微軟營銷經(jīng)理梅琳達(dá)·弗蘭奇（Melinda Frenc）公布的，她后來變成了梅琳達(dá)·蓋茨，微軟創(chuàng)始人比爾·蓋茨的妻子。

1995年：Windows 95

Windows 95是美國微軟公司1995年8月24日推出的操作系統(tǒng)，該系統(tǒng)第一次拋棄了對(duì)前一代16位x86的支持，并且是微軟歷史上最成功的操作系統(tǒng)之一。需要指出的是，標(biāo)志性的“開始”按鈕和IE瀏覽器都是在Windows 95時(shí)代首次問世的。而且，在該產(chǎn)品推出的五周時(shí)間內(nèi)，微軟就售出了超過700萬份拷貝。

1998年：Windows 98

Windows 98是在互聯(lián)網(wǎng)迎來巨大發(fā)展時(shí)期微軟所推出的桌面操作系統(tǒng)，該公司將Windows 98稱為是“首款真正針對(duì)消費(fèi)者所推出的軟件系統(tǒng)”，包括“即插即用”、桌面快速啟動(dòng)欄和自動(dòng)播放CD都是這一系統(tǒng)的全新功能。